Propiedades de los alcoholes y Actividad 5

Propiedades Físicas

El parentesco de los alcoholes y fenoles con el agua se pone de manifiesto en muchas de sus propiedades fisicoquímicas.

Así, por ejemplo, los primeros términos de la serie de los alcoholes, de uno a tres átomos de carbono, son completamente miscibles con el agua, con la que forman enlaces de hidrógeno, análogos a los que existen entre las propias moléculas de agua o de los alcoholes entre sí.

Al aumentar el número de átomos de carbono de la cadena hidrocarbonada, se hace cada vez menor la influencia relativa del grupo hidroxilo, por lo que disminuye mucho su solubilidad en agua, siendo ya prácticamente insolubles los alcoholes con diez o más átomos de carbono.

En estado sólido y en estado líquido, las moléculas de los alcoholes y fenoles están muy asociadas mediante enlaces de hidrógeno, formando cadenas de varias moléculas, lo que explica sus puntos de fusión y de ebullición anormalmente elevados. 

Como ocurre, en general, en todas las series homólogas, los puntos de fusión y de ebullición de los alcoholes de cadena lineal aumentan con el número de átomos de carbono. Así, los alcoholes inferiores son líquidos incoloros, muy fluidos y relativamente volátiles; los de 6 a 11 átomos de carbono son ya líquidos viscosos; y del dodecanol, esto es, con 12 átomos de carbono (alcohol laurílico), en adelante son sólidos a la temperatura ambiente.

Dentro de un grupo de isómeros, el alcohol primario tiene el punto de ebullición más alto, disminuyendo hasta el terciario.

Propiedades Químicas

Oxidación: Cuando los alcoholes se calientan en el aire o en oxígeno, arden formando CO₂ y H₂O, siendo más fácil la combustión de los que tienen pocos átomos de carbono.

Así, el metanol y el etanol se pueden emplear como combustibles y, a veces se añaden, también como aditivos a los carburantes ordinarios.

CH₃ ─ CH₂ ─ OH + O₂  à  CO₂ + H₂O + Energía

Aparte de la combustión, que supone la oxidación completa, se puede realizar una oxidación controlada, que suele llevarse a cabo en el laboratorio con la ayuda de dicromato o permanganato potásico en medio sulfúrico diluido. Así, los alcoholes primarios se transforman en aldehídos, aunque el proceso suele continuar hasta la formación de ácidos carboxílicos. Los alcoholes secundarios bajo la acción del mismo agente oxidante dan lugar a cetonas y la oxidación no prosigue.

Alcohol Primario: La oxidación controlada de un alcohol primario produce un aldehído. Si la oxidación continúa el aldehído un ácido orgánico.

Oxidación de un alcohol primario

Nota: Observa cómo sólo lo que está en rojo (grupo funcional) cambia, Lo que está en negro sigue igual. Esto quiere decir que, cuando me pidan que coloque los productos de la oxidación, copio todo el compuesto y le voy cambiando el grupo funcional.

Alcohol Secundario: La oxidación controlada de un alcohol secundario produce una cetona.

Oxidación de un alcohol secundario

Nota: Observa cómo sólo lo que está en rojo (grupo funcional) cambia, Lo que está en negro sigue igual. Esto quiere decir que, cuando me pidan que coloque los productos de la oxidación, copio todo el compuesto y le voy cambiando el grupo funcional.

Alcohol Terciario: Un alcohol terciario no se oxida.

Esta propiedad química de los alcoholes, la oxidación controlada, es utilizada en los analizadores del aliento que utiliza la policía para determinar su un conductor conduce bajo los efectos del alcohol,

Actividad 5

Alcoholímetro

Propósito: El alumno Identificara la reacción oxidación de los alcoholes primarios a partir de la elaboración de un alcoholímetro.

Procedimiento:

1.   Busca información sobre la oxidación de alcoholes, poniendo atención en los productos que se obtienen de acuerdo con el tipo de alcohol que se oxida.

2.   Visualiza los vídeos de las prácticas de laboratorio sobre destilación por arrastre de vapor que se encuentran aquí.

3.   Una vez realizados los pasos anteriores, realiza un reporte de laboratorio. El formato de la práctica de laboratorio que encuentra aquí. En este formato, aparece en rojo lo que debes de completar).

4.   Elabora un documento en Word con el formato de la práctica de laboratorio (verifica que el contenido esté completo).

5.   Guarda tu documento con el nombre Actividad5_CRM (tus siglas) y envíalo a tu profesor por correo electrónico.

Ponderación: 5 décimos.

Tipo de trabajo: Colaborativo

Fecha límite: 19 de junio de 2020