Aldehídos y Cetonas

En química orgánica, un grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste de un átomo de carbono con un doble enlace hacia un átomo de oxígeno (C=O).

Si el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de una cadena de átomos de carbono, a los compuestos de les denomina aldehídos. Si el grupo carbonilo no se encuentra en un extremo de la cadena, se dice que es un carbonilo intercalar, y a los compuestos se les denomina cetonas.

Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son compuestos de fórmula general R-CO-R´, donde los radicales alquilo R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar como compuestos carbonílicos.

Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto como reactivos y disolventes, así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal.

La serie homóloga de los aldehídos es la siguiente:

FE	Nombre (UIQPA)
H2CO	Metanal
CH3¾CHO	Etanal
CH3¾CH2¾CHO	Propanal
CH3¾CH2¾CH2¾CHO	Butanal
CH3¾CH2¾CH2¾ CH2¾CHO	Pentanal
CH3¾CH2¾CH2¾ CH2¾ CH2¾CHO	Hexanal
CH3¾(CH2)5¾CHO	Heptanal
CH3¾(CH2)6¾CHO	Octanal
CH3¾(CH2)7¾CHO	Nonanal
CH3¾(CH2)8¾CHO	Decanal

Para la nomenclatura de los aldehídos se siguen las reglas de la IUPAQ o UIQPA, que son las siguientes:

1.   Localizar la cadena continua de átomos de carbono más larga que contenga al grupo funcional carbonilo (C=O), denominada ésta como cadena principal. 

La cadena más grande tiene 8 átomos de carbono e incluye al grupo carbonilo

2.   Numerar la cadena principal empezando por el extremo donde esté más cercano el C=O.

En los aldehídos, como el grupo carbonilo siempre está en un extremo, el carbono número 1 es el que contiene al grupo carbonilo.

3.   Nombrar los radicales en orden alfabético, indicando su posición en la cadena principal con un número.

En el ejemplo, tenemos dos radicales: el radical metil en la posición 7 y el radical isopropil en la posición 4. El orden alfabético está en rojo.

4.   Dar nombre a la cadena principal utilizando como prefijo el del número de átomos de carbono que tiene y como sufijo la terminación anal. En los aldehídos no se pone la posición del grupo funcional porque siempre ocupa la posición 1. 

Entonces el nombre del compuesto en una sola palabra es:

7 – metil – 4 - isopropiloctanal

Veamos otro ejemplo:

Paso 1: La cadena más grande incluye al grupo funcional.

Paso 2: La cadena más larga tiene 12 átomos de carbono, por lo tanto, le corresponde el prefijo dodec.

Paso 3: El hidrógeno (junto al grupo carbonilo) no es un radical, por lo tanto, no se toma en cuenta y lo ignoramos.

Paso 4

Entonces el nombre del compuesto en una sola palabra es:

7-secbutil-2-etil-11-metil-2,6-diisopropildodecanal

El el nombre del compuesto debe haber tantos números (5) como radicales (5) tenga el compuesto.

La serie homóloga de las cetonas es la siguiente:

FE	Nombre
CH3¾ CO ¾ CH3	Propanona (Acetona)
CH3¾ CO ¾ CH2¾CH3	Butanona
CH3¾ CO ¾ CH2¾ CH2¾CH3	2-pentanona
CH3¾CH2¾CO¾ CH2¾CH3	3-pentanona
CH3¾ CO ¾ CH2¾ CH2¾ CH2¾ CH3	2-hexanona
CH3¾CH2¾CO¾ CH2¾ CH2¾ CH3	3-hexanona
CH3¾ CO ¾ CH2¾ CH2¾ CH2¾ CH2¾ CH3	2-heptanona
CH3¾CH2¾ CO ¾ CH2¾ CH2¾ CH2¾ CH3	3-heptanona
CH3¾ CO ¾ CH2¾ CH2¾ CH2¾ CH2¾ CH2¾ CH3	2-octanona

Para la nomenclatura de las cetonas se siguen las reglas de la IUPAQ o UIQPA, que son las siguientes:

1.   Localizar la cadena continua de átomos de carbono más larga que contenga al grupo funcional carbonilo (C=O), denominada ésta como cadena principal.

2.   Numerar la cadena principal empezando por el extremo donde esté más cercano el C=O.

3.   Nombrar los radicales en orden alfabético, indicando su posición en la cadena principal con un número.

En el ejemplo, tenemos dos radicales: el radical metil en la posición 7 y el radical isopropil en la posición 4. El orden alfabético está en rojo.

4.   Dar nombre a la cadena principal utilizando como prefijo el del número de átomos de carbono que tiene y como sufijo la terminación anona. En este ejemplo la cadena principal tiene 8 átomos de carbono, por lo que le corresponde el prefijo oct.

También se debe indicar la posición del grupo carbonilo que, en este ejemplo, está en la posición 2. Entonces, el nombre del compuesto es:

7 – metil – 4 - isopropiloctanona

Veamos otro ejemplo:

Paso 1: La cadena más larga incluye al grupo funcional.

Paso 2: La cadena más larga tiene 15 átomos de carbono, por lo tanto, le corresponde el prefijo pentadeca.

Paso 3

Paso 4: El grupo funcional se encuentra en el carbono 7, y debe incluirse en el nombre.

Entonces el nombre del compuesto en una sola palabra es:

3,9-dimetil-8-pentil-4-isopropil-7-pentadecanona

El el nombre del compuesto debe haber tantos números (4) como radicales (4) tenga el compuesto.