Aldehídos y Cetonas
En química orgánica, un grupo
carbonilo es un grupo
funcional que consiste de un átomo de carbono con un doble enlace hacia un
átomo de oxígeno (C=O).
Si el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de una cadena de
átomos de carbono, a los compuestos de les denomina aldehídos. Si el grupo carbonilo no se encuentra en
un extremo de la cadena, se dice que es un carbonilo intercalar, y a los
compuestos se les denomina cetonas.
Los aldehídos son compuestos de fórmula
general R–CHO y las cetonas son
compuestos de fórmula general R-CO-R´, donde los
radicales alquilo R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos. Ambos tipos de
compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo cual se les
suele denominar como compuestos carbonílicos.
Estos compuestos tienen una
amplia aplicación tanto como reactivos y disolventes, así como su empleo en la
fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se
encuentran ampliamente distribuidos como proteínas, carbohidratos y ácidos
nucleicos tanto en el reino animal como vegetal.
La serie homóloga de los aldehídos es la
siguiente:
FE
|
Nombre (UIQPA)
|
| H2CO |
Metanal
|
| CH3¾CHO |
Etanal
|
| CH3¾CH2¾CHO |
Propanal
|
| CH3¾CH2¾CH2¾CHO |
Butanal
|
| CH3¾CH2¾CH2¾ CH2¾CHO |
Pentanal
|
| CH3¾CH2¾CH2¾ CH2¾ CH2¾CHO |
Hexanal
|
| CH3¾(CH2)5¾CHO |
Heptanal
|
CH3¾(CH2)6¾CHO
|
Octanal
|
CH3¾(CH2)7¾CHO
|
Nonanal
|
CH3¾(CH2)8¾CHO
|
Decanal
|
Para la nomenclatura de los aldehídos se siguen
las reglas de la IUPAQ o UIQPA, que son las siguientes:
1. Localizar la cadena continua de átomos
de carbono más larga que contenga al grupo funcional
carbonilo (C=O), denominada ésta
como cadena principal.
 |
| La cadena más grande tiene 8 átomos de carbono e incluye al grupo carbonilo |
2. Numerar la cadena principal
empezando por el extremo donde esté más cercano el C=O.
En los aldehídos, como el
grupo carbonilo siempre está en un extremo, el carbono número 1 es el que
contiene al grupo carbonilo.
3. Nombrar los radicales en orden alfabético,
indicando su posición en la cadena principal con un número.
En el ejemplo, tenemos dos radicales: el
radical metil en la posición
7 y el radical isopropil en la
posición 4. El orden alfabético está en rojo.
4.
Dar nombre a la cadena
principal utilizando como
prefijo el del número de átomos de carbono que tiene y como sufijo la
terminación anal. En los aldehídos no se pone la posición del grupo funcional porque siempre ocupa la posición 1.
Entonces el nombre del compuesto en una sola palabra es:
7 – metil – 4 - isopropiloctanal
Veamos otro ejemplo:
Paso 1: La cadena más grande incluye al grupo funcional.
Paso 2: La cadena más larga tiene 12 átomos de carbono, por lo tanto, le corresponde el prefijo dodec.
Paso 3: El hidrógeno (junto al grupo carbonilo) no es un radical, por lo tanto, no se toma en cuenta y lo ignoramos.
Paso 4
Entonces el nombre del compuesto en una sola palabra es:
7-secbutil-2-etil-11-metil-2,6-diisopropildodecanal
El el nombre del compuesto debe haber tantos números (5) como radicales (5) tenga el compuesto.
La serie homóloga de las cetonas es la siguiente:
FE
|
Nombre
|
| CH3¾ CO ¾ CH3 |
Propanona (Acetona) |
| CH3¾ CO ¾ CH2¾CH3 |
Butanona
|
| CH3¾ CO ¾ CH2¾ CH2¾CH3 |
2-pentanona
|
| CH3¾CH2¾CO¾ CH2¾CH3 |
3-pentanona
|
| CH3¾ CO ¾ CH2¾ CH2¾ CH2¾ CH3 |
2-hexanona
|
| CH3¾CH2¾CO¾ CH2¾ CH2¾ CH3 |
3-hexanona
|
| CH3¾ CO ¾ CH2¾ CH2¾ CH2¾ CH2¾ CH3 |
2-heptanona
|
| CH3¾CH2¾ CO ¾ CH2¾ CH2¾ CH2¾ CH3 |
3-heptanona
|
| CH3¾ CO ¾ CH2¾ CH2¾ CH2¾ CH2¾ CH2¾ CH3 |
2-octanona
|
Para la nomenclatura de las cetonas se siguen
las reglas de la IUPAQ o UIQPA, que son las siguientes:
1. Localizar la cadena continua de átomos
de carbono más larga que contenga al grupo funcional carbonilo
(C=O), denominada ésta
como cadena principal.
2. Numerar la cadena principal
empezando por el extremo donde esté más cercano el C=O.
3. Nombrar los radicales en orden alfabético,
indicando su posición en la cadena principal con un número.
En el ejemplo, tenemos dos radicales: el
radical metil en la posición
7 y el radical isopropil en la
posición 4. El orden alfabético está en rojo.
4.
Dar nombre a la cadena
principal utilizando como
prefijo el del número de átomos de carbono que tiene y como sufijo la
terminación anona. En este ejemplo la cadena principal tiene 8
átomos de carbono, por lo que le corresponde el prefijo oct.
También se debe indicar la posición del grupo carbonilo que, en este ejemplo, está en la posición 2. Entonces, el nombre del compuesto es:
7 – metil – 4 - isopropiloctanona
Veamos otro ejemplo:
Paso 1: La cadena más larga incluye al grupo funcional.
Paso 2: La cadena más larga tiene 15 átomos de carbono, por lo tanto, le corresponde el prefijo pentadeca.
Paso 4: El grupo funcional se encuentra en el carbono 7, y debe incluirse en el nombre.
Entonces el nombre del compuesto en una sola palabra es:
3,9-dimetil-8-pentil-4-isopropil-7-pentadecanona
El el nombre del compuesto debe haber tantos números (4) como radicales (4) tenga el compuesto.
